ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОВ

Значительную группу производных углеводов в некоторых масличных семенах представляют гликозиды, гликозоалкалоиды и танидогликозиды.

Многие растительные гликозиды, обнаруженные в масличных семенах, обладают сильным токсическим действием на животный организм. В ряде случаев наличие в масличных семенах гликозидов ограничивает хозяйственное использование продуктов переработки масличных семян. Так, например, белки, полученные из семян Капустных, по этой причине непригодны для скармливания животным без дополнительной обработки. Хотя гликозиды накапливаются масличными семенами в сравнительно небольших количествах, присутствие их может в значительной степени определить пищевое и техническое достоинство продуктов переработки масличных семян.

Специфичность строения неуглеводной части семян обусловливает различные свойства гликозидов. Это и положено в основу их классификации. Некоторые производные углеводов, изме-

няясь, позволяют судить о ходе технологических процессов при подготовке масличных семян к извлечению масла.

В продуктах распада углеводов обнаруживают органические кислоты. Наличие органических кислот и их состав также могут определять направление использования продуктов переработки семян.

Гликозиды

Гликозиды представляют собой соединения углеводов с органическими соединениями различной природы. Углеводная часть их обычно представлена остатком глюкозы, но в состав глико-зидов могут входить и другие гексозы и пентозы, а также диса-хариды.

Неуглеводная часть гликозидов (аглюкон) может быть представлена органическими соединениями различных групп. В зависимости от состава неуглеводного компонента различают нит-рилгликозиды, тиогликозиды, стерогликозиды, сапонингликози-ды, флавонгликозиды, антоциангликозиды, фенолгликозиды, танидогликозиды и т. п.

Гидролитическое расщепление гликозидов осуществляется а- или р-глюкозидазами.

Гликозиды представляют собой твердые, кристаллизующиеся (иногда аморфные) вещества, растворимые в воде и спирте, чаще всего горького вкуса или обладающие ароматом. Многие гликозиды ядовиты.

Нитрилгликозиды. Цианогенные гликозиды, или нитрилгли-козиды, содержат в неуглеводном компоненте синильную кислоту, которая может отщепляться при ферментативном или кислотном гидролизе.

I [аиболее важным представителем нитрилгликозидов является линамарин CinH^OeN, который содержится в семенах льна. Это сочетание глюкозы, остатка синильной кислоты и ацетона. Неуглеводная часть соединена с остатками глюкозы Р-гликозидной связью. При действии фермента р-глюкозидазы или полном кислотном гидролизе линамарин распадается на глюкозу, ацетон и синильную кислоту:

Линамарин имеет очень горький вкус, легко растворяется в воде и кристаллизуется в виде бесцветных игл. Его ядовитые свойства определяются способностью давать при гидролизе синильную кислоту.

Содержание линамарина в семенах сильно колеблется в за^ висимости от 'сорта льна и условий произрастания. Линамарин отлагается во всех частях растения, но больше всего накапливается его в семенах. Нарушение нормального хода синтетических процессов в созревающих семенах может привести к значительному накоплению линамарина и даже свободной синильной кислоты.

В нормально развивающемся растении ферментный гидролиз линамарина - цианогенез - не происходит, так как глико-зид и расщепляющий его фермент находятся в разобщенном состоянии. Контакт гликозида и фермента может наступить при? пережевывании и переваривании растения животными, при увядании растений, при лежании свежеубранных семян насыпью. Все, что нарушает нормальный рост и развитие растений, может способствовать увеличению содержания в них синильной кислоты. Процесс ферментного расщепления гликозидов происходит при оптимальной для действия фермента температуре 35-50° С в присутствии воды.

Количество синильной кислоты, выделяющейся при гидролизе линамарина составляет 0,005-0,031% от массы семян. В проросших семенах льна содержание линамарина достигает 1,5%.

При скармливании жмыхов и шрота скоту установлено, что 1 мг синильной кислоты на 1 кг массы теплокровных животных является смертельной дозой. Содержание синильной кислоты в жмыхах и шроте зависит от сорта семян, их качества, особенностей технологии переработки и колеблется в пределах от 0,029 до 0,065%.

Амигдалин C₂oH₂₇OiiN-3H₂0 содержится в косточках плодов многих растений - абрикоса, горького миндаля, вишни, сливы, персика.

Амигдалин представляет собой сочетание дисахарида генти-биозы и неуглеводной части, которая состоит из остатка синильной кислоты и бензальдегида. При кислотном гидролизе-амигдалина, а также действии р-гликозидазы образуются синильная кислота, бензальдегид и две молекулы глюкозы:

Амигдалин - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде и очень горькое на вкус. Содержание амигдалина в плодах колеблется в значительных пределах в зависимости от сортовых особенностей (в % от сухого вещества): абрикосы 8,8; миндаль 3,5; сливы 1,8; вишня 0,8.

Тиогликозиды. В аглюконовом компоненте тиогликозидов содержатся горчичные аллиловые масла с общей формулой RNCS, где R - органический радикал. У тиогликозидов углеводный остаток связан через серу, а не через атом кислорода, как в других гликозидах.

Синигрин C10H16NS2KO9 содержится в семенах черной и сарептской горчицы и рапса и представляет собой сочетание глюкозы, аллилового горчичного масла и бисульфата калия.

При действии фермента тиогликозидазы (миросинигрин-гли-когидролазы), содержащейся в семенах горчицы, синигрин распадается на следующие 'компоненты:

Ферментативное расщепление синигрина сильно ускоряется в присутствии витамина С.

Горький и жгучий вкус, который характерен для горчицы, обусловлен выделением эфирного аллилового горчичного масла. Для ферментативного гидролиза необходимы контакт фермента и тиогликозида, наличие влаги и оптимальной температуры 35- 50° С. В семенах черной горчицы горчичное масло состоит в основном из аллилового масла в семе-

нах сарептской горчицы наряду с аллиловым содержится также кротониловое горчичное масло

Семена рапса содержат гликозид, дающий при гидролизе кротониловое горчичное масло и глюкозу.

Синальбин ¹содержится в семенах белой

горчицы и представляет собой сочетание глюкозы, эфирного си-нальбинового горчичного масла и бисульфата алкалоида сина-пина.

При действии фермента тиогликозидазы, содержащегося в семенах белой горчицы, синальбин распадается на следующие компоненты:

В семенах горчицы содержится значительное количество тиогликозидов. Из семян горчицы различных сортов при ферментативном гидролизе было получено от 0,31 до 1,67% эфирного горчичного масла.

Горчичные жмыхи применяют для медицинских целей (в виде горчичников) и в качестве приправ и вкусового вещества, что обусловлено содержанием в них эфирного горчичного масла. Содержание эфирного горчичного масла в жмыхах зависит от технологических условий переработки горчичных семян. Чем интенсивнее влаго-тепловая обработка семян, тем меньше «эфирность» горчичного жмыха - показатель содержания эфирного масла.

В семенах других масличных культур из семейства Капустных- рапса и рыжика-тиогликозидов, дающих при гидролизе эфирные масла, содержится меньше.