Стероиды

Стероиды. Стероиды являются производными пергидроцик-лопентанфенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых кольца.

В растительных клетках эти соединения присутствуют большей частью в виде следов, за исключением одного класса стероидов- стеринов, содержание которых в клетках относительно велико. Стерины содержат спиртовую гидроксильную группу при С-3 и очень разветвленную алифатическую цепь из 8 и более атомов углерода при С-17. Чаще всего они встречаются в виде эфиров жирных кислот! При этом гидроксиль-ная группа при С-3 этерифицирована жирной кислотой, длина углеродной цепи которой и степень ненасыщенности обычно совпадают с длиной углеродной цепи и степенью ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав соответствующих триацилглицеринов масличных семян.

Состав стериновой фракции, выделенной методом тонкослойной хроматографии из неомыляемых липидов масличных растений, приведен в табл. 17.

В составе неомыляемых липидов важнейших масличных растений - арахиса, рапса, сои, подсолнечника, кунжута - наиболее полно представлены р-ситостерины

Они составляют у большинства растений свыше половины стериновой фракции семян. Примерно 7з стериновой фракции семян составляют стигмастерин и кампестерин. Еще меньше Д7-стигмастенола и холестерина, хотя отдельные исследователи считают, что в растениях холестерин не синтезируется. В сте-ринах масличных растений семейства Капустных содержится брассикастерин. Содержание стериновой фракции в растительных маслах различных культур (А. Е. Бейли, 1951) приведено ниже (в % от массы масла):

Таблица 17

Состав стериновой фракции, выделенной из масел семян (в %) (Тискорния, Бертини, 1973)

Жирорастворимые витамины. В масличных семенах всегда присутствуют жирорастворимые витамины A, D, Е, К в актив-

ной и неактивной форме (в виде провитаминов). Их общей особенностью кроме растворимости в маслах является то, что они построены из изопреновых остатков.

Растения содержат витамин А в виде а-, р-, у-каротинов- провитаминов, которые в организме млекопитающих превращаются в витамин А.

Витамин Е представлен в масличных семенах и растительных маслах в виде токоферолов - соединений, имеющих гид-роксилсодержащую систему ароматических колец и изопре-ноидную боковую цепь.

В отличие от витаминов группы А, содержащихся в маслах в неактивной форме в виде каротиноидов, витамин Е - токоферолы- в растительных маслах находится в активной витаминной форме.

Токоферолы хорошо растворяются в маслах и органических неполярных растворителях и нерастворимы в воде. Они не разрушаются при действии на них щелочей и кислот. Токоферолы не разрушаются даже при кратковременном нагревании масла до 120° С. Кроме биологической активности в качестве витамина Е токоферолы имеют важное значение как антиокислители, предохраняющие полиненасыщенные жирные кислоты и содержащие их масла от окислительной порчи.

Токоферолы содержатся в маслах в виде смеси токоферолов, отличающихся различным количеством и положением метальных групп и различной биологической и антиокислительной активностью. В настоящее время известны семь токоферолов: а, р, у, б, е, п, %. Структурная формула последнего еще

не уточнена. Наибольшей биологической (витаминной) активностью обладает а-токоферол. Наиболее сильно выражены антиокислительные свойства у- и б-токоферолов.

Содержание остальных групп токоферолов в масле относительно не велико и изменяется в зависимости от сортовых особенностей семян, из которых получено масло (табл. 18).